De padres cubanos —él republicano del Partido Reformista, ella de la familia del vizconde de Bonald—,3 estudió Filosofía y Letras en Sevilla entre 1949 y 1952 y náutica y astronomía en Cádiz. En estos mismos años comenzó a relacionarse con los cordobeses de la revista Cántico, como Pablo García Baena.
Publicó su primer poemario, Las adivinaciones, en 1952, tras haber obtenido con él un accésit del Premio Adonáis. Dos años antes había ganado el Platero de poesía.
Su carrera continuó en Iberoamérica,4 donde fue profesor universitario en Bogotá. En la capital colombiana escribió su primera novela —Dos días de septiembre, galardonada en 1961 con el Premio Biblioteca Breve y publicada al año siguiente— y tuvo a su primer hijo.5
Colaboró con Camilo José Cela y con el proyecto del Instituto de Lexicografía de la Real Academia Española. Además, tuvo un idilio de siete años con la primera mujer de Cela, Rosario Conde.6 7
En 1986 se inauguró un instituto con su nombre,8 y en 1998 se constituyó la Fundación Caballero Bonald.
En abril de 2009 publica La noche no tiene paredes, compuesto por 103 poemas, donde hace una reivindicación de la incertidumbre, porque, en sus propias palabras, «el que no tiene dudas, el que está seguro de todo, es lo más parecido que hay a un imbécil.»9
Tras la publicación de Entreguerras (2012), libro formado por un solo poema de casi 3.000 versos, declaró: "ya no voy a escribir nada".10
Ha reconocido que escribir poesía le ayuda a mantenerse joven. "El permanecer en la brecha te rejuvenece. El que no se queda callado, el que iguala el pensamiento con la vida, tiene ya mucho ganado para rejuvenecer", declaró al cumplir 80 años.
El 29 de noviembre de 2012 fue galardonado con el Premio Cervantes.11
Ha sido presidente del jurado de varios galardones literarios, tanto de poesía como de narrativa,12 13 entre los que destaca el Premio de Novela Ciudad de Torrevieja, localidad esta última que en junio de 2010 le dedicó una de sus plazas.14
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